CH3COOH보다 CCl3COOH이 더 강산인 이유

Why is CCl3COOH a stronger acid than CH3COOH?

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알킬기(R)인 CH3는 +I effect 치환기이고,

할로겐인 염소(Cl)는 –I effect 치환기이기 때문이다.

( 아래 도표 참고 )

카르복실산의 산도는 H^+ 이온이 떨어져 나간 후

생성되는 짝염기(COO^-)의 안정성에 의해 영향을 받는다.

일반적으로 짝염기가 안정할수록, 산의 세기는 강해진다.

( 참고: 산의 세기 https://ywpop.tistory.com/3323 )

CCl3COOH는 카르복실기(COOH)에 연결된 탄소(C) 원자에

3개의 염소 원자가 결합되어 있는데,

염소는 탄소보다 전기음성도가 더 크다.

---> 염소는 COO^- 이온의 전자 구름을 끌어당긴다.

---> COO^- 이온의 전자 밀도를 감소시킨다.

---> COO^- 이온의 안정성이 증가한다.

[참고] 음이온의 전자 밀도가 감소하면,

안정해진다고 하는 이유

분자 또는 화합물은

전기적으로 중성인 상태가 가장 안정하다.

H^+ 이온이 떨어져 나가서 음이온이 되면,

음(–)의 전하를 가진 음이온은 불안정하기 때문에,

떨어져 나간 H^+ 이온과 다시 결합해서

안정한 중성 상태로 되돌아 가고 싶어한다.

근데 이때, 어떤 누군가가,

음이온의 음(–) 전하를 감소시켜주면 어떻게 될까?

음(–) 전하가 감소한다는 것은

안정한 중성 상태에 가까워진다는 것을 의미한다.

이 때문에 음이온은 안정하다고 느끼게 된다.

다른 관점에서 보면,

음(–) 전하가 약해진 음이온은

떨어져 나간 H^+ 이온을 다시 붙잡을 힘도 약해진다.

---> 더 많은 H^+ 이온이 이온 상태로 존재한다.

---> 산의 세기 증가.

반면에,

CH3COOH는 카르복실기(COOH)에 연결된 탄소(C) 원자에

3개의 수소(H) 원자가 결합되어 있다.

수소는 탄소보다 전기음성도가 더 작다.

---> 수소는 COO^- 이온의 전자 구름을 끌어당길 수 없다.

---> COO^- 이온의 전자 밀도를 감소시킬 수 없다.

또는

카르복실기(COOH)에 연결된 알킬기인 CH3는

전자 제공(+I effect) 치환기이므로,

COO^- 이온의 전자 밀도를 증가시킨다.

---> COO^- 이온의 불안정성이 증가한다.

---> H^+ 이온을 더 강력하게 끌어당겨

중성인 CH3COOH 분자로 쉽게 되돌아갈 수 있다.

---> 산의 세기 감소.

정리하면,

CCl3COOH에 존재하는

염소 원자의 전자 흡인 효과(–I effect)가

짝염기(COO^-)의 안정성을 증가시키기 때문에,

CH3COOH보다 CCl3COOH이 더 강산이다.

[도표] inductive effects of various substituents

Why HCOOH stronger acid than CH3COOH?

탄소양이온의 안정도

[키워드] CCl3COOH 기준, 산의 세기 기준, 전자 유발 효과 기준, 전자 유도 효과 기준, 전자 유발 효과 사전, 전자 유도 효과 사전

CH3COOH보다 CCl3COOH이 더 강산인 이유