카르복실산의 산도. 알킬기의 +I 효과

Why HCOOH stronger acid than CH3COOH?

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▶ 유기 화합물(탄소 화합물)의 결합은 공유 결합이고,

공유 결합은 전자를 공유함으로써 형성되었기 때문에,

결합 주변의 전자 밀도와 결합 세기는 비례한다.

즉, 전자 밀도가 증가하면, 결합은 강해지고,

전자 밀도가 감소하면, 결합은 약해진다.

> 만약 내 주변에

전자를 밀어주는(+I effect) 치환기가 있으면,

나의 전자 밀도는 증가.

예) [+I] → C–O–H 이면,

O–H 결합의 결합 세기는 증가.

> 만약 내 주변에

전자를 당겨가는(–I effect) 치환기가 있으면,

나의 전자 밀도는 감소.

예) [–I] ← C–O–H 이면,

O–H 결합의 결합 세기는 감소.

▶ 유기 화학에서 알킬(R) 기는 전자-공여기(+I 효과)이므로,

알킬기가 길어질수록 더 많은 전자가 C–O–H 쪽으로 공급된다.

이 때문에 C–O–H 결합의 전자 밀도는 증가한다.

▶ C–O–H 결합의 전자 밀도가 증가하면, 결합 세기가 증가하고,

결합 세기가 증가하면, 그만큼 H는 떨어져나기기 어려우므로,

이 때문에 산의 세기는 약해진다.

( 참고: 산의 세기 https://ywpop.tistory.com/3323 )

▶ 카르복실산의 세기 순서

H–COOH > CH3–COOH > CH3CH2–COOH > CH3CH2CH2–COOH

[도표] inductive effects of various substituents

CH3COOH보다 CCl3COOH이 더 강산인 이유

[키워드] 유발 효과 기준, 유도 효과 기준, inductive effect 기준, +I effect 기준, -I effect 기준, 유발 효과 사전, 유도 효과 사전, inductive effect dic, +I effect dic, -I effect dic, +I 효과 기준, -I 효과 기준, +I 효과 사전, -I 효과 사전

카르복실산의 산도. 알킬기의 +I 효과