탄소양이온의 안정도

탄소양이온의 안정도

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양이온은 전자가 떨어져나간 상태.

---> 전자가 부족하다.

“전기적 중성이 안정한 상태”이므로,

부족한 전자를 보충해주면 안정하다고 느낄 것이고,

( +I effect 치환기는 탄소양이온을 안정하게 만든다. )

반대로, 전자를 빼앗아버리면 더 불안하다고 느낄 것이다.

( –I effect 치환기는 탄소양이온을 더 불안하게 만든다. )

( 치환기의 –I effect와 치환기의 전기음성도는 비례한다. )

( 참고: 유발 효과 치환기 https://ywpop.tistory.com/10200 )

[그림] 탄소양이온의 안정도.

왼쪽이 가장 안정, 오른쪽이 가장 불안정.

알킬기(–R)는 전자를 밀어주는 +I effect 치환기이고,

할로겐은 전자를 당겨가는 –I effect 치환기이다.

F의 전기음성도가 Cl보다 더 크기 때문에,

F가 가장 많이 전자를 당겨간다.

---> 오른쪽이 가장 불안정.

[그림] carbocation stability.

+I effect 치환기인 알킬기의 개수가 많을수록,

전자를 더 많이 밀어주므로,

탄소양이온의 안정도는 증가한다.

1차 탄소양이온 < 2차 탄소양이온 < 3차 탄소양이온

[그림] stability of carbon radicals.

Like carbocations, radicals are electron-deficient species. A carbon radical has seven electrons in the valence shell in contrast to six electrons for carbocations. Like carbocations, carbon radicals are stabilized by the inductive effect of groups bonded to the radical center. Because radicals are not as electron deficient as carbocations, the differences in the stability of radicals are smaller than for carbocations. The order of carbon radical stability parallels the order of carbocation stability.

[키워드] 유발 효과 기준, inductive effect 기준, +I effect 기준, -I effect 기준, 탄소 양이온 기준, 탄소 라디칼 기준