alkyl halides의 친핵성 치환반응

alkyl halides의 친핵성 치환반응

nucleophilic substitution reactions of alkyl halides

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일반식

R–X + :Nu^- → R–Nu + X^-

R–X + :Nu → R–Nu^+ + X^-

R–Cl + CN^- → R–CN + Cl^-

CH3–Cl + CN^- → CH3–CN + Cl^-

CH3–Cl + NaCN → CH3–CN + NaCN

▶ SN2 반응 메카니즘의 특징(증거)

a. 전이상태(= 속도결정단계)에

친핵체와 기질이 포함되므로,

반응속도는 친핵체와 기질, 두 농도에 의존.

b. 배열의 반전 (inversion of configuration)

c. R이 메틸기 또는 1차일 때 가장 빠르고,

R이 3차일 때 가장 느리다.

[참고] SN2 Reaction: Nucleophilicity

> the ability of a nucleophile to displace a leaving group

in a substitution reaction.

H2O < CH3CO2^- < NH3 < Cl^- < Br^-

< OH^- < CH3O^- < I^- < CN^- < CH3S^-

( 참고 https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/ )

[ 참고 https://www.chemistrysteps.com/introduction-alkyl-halides/ ]

Nucleophilic Substitution Reactions: Introduction to Alkyl Halides

[ 참고 https://alevelchemistry.co.uk/notes/reactions-of-alkyl-halides/ ]

Reactions of Alkyl Halides

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