Which is more acidic? CH3OH vs. CH3SH

Why is CH3SH more acidic than CH3OH?

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[참고] 산의 세기에 영향을 주는 인자들

① Y–H 결합 에너지가 클수록, 더 약산.

---> H가 이온화되기 더 힘들기 때문에, 더 약산.

② Y^- 이온의 크기가 클수록, 더 강산.

---> 음전하가 더 넓게 분산되어

음이온이 더 안정하기 때문에, 더 강산.

▶ 결합 에너지

> O–H: 467 kJ/mol

> S–H: 347 kJ/mol

---> O–H의 결합 에너지가 더 크다.

---> CH3OH가 더 약산이다.

▶ 결합 길이

> O–H: 96 pm

> S–H: 134 pm

---> S–H의 결합 길이가 더 길다.

---> H가 떨어져 나가기 더 쉽다.

---> CH3SH가 더 강산이다.

▶ O와 S의 크기

> S 원자의 크기가 더 크다.

---> CH3S^- 이온의 크기가 CH3O^-보다 더 크다.

---> CH3S^-의 음전하가 더 넓게 분산되기(퍼지기) 때문에,

CH3S^- 이온이 더 안정하다.

---> CH3SH가 더 강산이다.

▶ CH3SH is more acidic

because the atomic radius of sulfur

is larger than that of oxygen.

[키워드] CH3OH CH3SH Ka 기준